: Betty (January Jones) diventa sempre più consapevole delle infedeltà di Don, portando il loro matrimonio a un punto di rottura che culmina con l'allontanamento temporaneo di Don.

Il cast della seconda stagione vede il ritorno di tutti i volti iconici, arricchito da nuovi ingressi che muovono le fila della trama:

: Continua la sua scalata ambiziosa, ma deve fare i conti con un matrimonio infelice e la verità rivelata da Peggy nel finale di stagione.

: L'agenzia affronta una fusione imminente con una ditta britannica, mentre figure come Duck Phillips cercano di scalare le gerarchie, spesso scontrandosi con lo stile di Don.

: Inizia la sua crisi di mezza età, lasciando la moglie per la giovane segretaria Jane Siegel.

La narrazione riprende circa quindici mesi dopo la fine della prima stagione. Don Draper (interpretato da Jon Hamm ) continua a lottare con la sua doppia identità, ma stavolta le sue crepe iniziano a mostrare segni evidenti anche nella sua vita domestica con Betty.